Im Jahre 1952 eröffnete Henriette Simon zusammen mit ihrem Bruder Regi Simon ihr erstes eigenes Unternehmen. Unter dem Namen “Simone Shoes To Match” produzierten sie Damenschuhe, die mit ihrem Design die aktuelle Damen- und Handtaschenmode der Zeit perfekt ergänzten. “Simone Shoes To Match” erregte grosse Aufmerskamkeit. So wurden 1952 in der Oktoberausgabe des "Macall's Magazine" ihre Schuhe vom damals 24-jährigen Andy Warhol abgebildet (zu sehen auf Seite 23 des Skizzenbuches). In den 60er Jahren gründete sie eines der ersten Schuhimportunternehmen der USA und entwickelte ihre eigene Linie, "Simone Shoes, Made in Italy".
Henriette Simon (* 1917) wuchs als Tochter deutsch-jüdischer Auswanderer zusammen mit ihren zwei jüngeren Geschwistern in Jersey City auf. Im Jahre 1928 verspekulierte sich ihr Vater und entschied, mit seiner Familie das Leben in Amerika aufzugeben, und nach Berlin zu ziehen. Dort ging Henriette Simon erst auf das Königin-Luise-Mädchen-Lyzeum (der heutigen Paul-Natorp-Oberschule in Friedenau) und besuchte später die Lette-Schule, bis Hitlers Machtübernahme im Jahre 1933 die Familie veranlasste, in die Vereinigten Staaten zurückzukehren. Nur wenige Tage vor dem Reichtsagsbrand nahm die Familie Simon ihr Leben in New York wieder auf.
Im selben Jahr wurde Henriette Simon von der bekannten Firma "I. Miller Shoes" als Designerin angestellt - zu dem gerade erst landesweit eingeführten Mindestlohn von 15 Dollar die Woche. Simon verliess "I. Miller" zwei Jahre später, und eröffnete unter der Beratung der renommierten Schuhdesignerin Mabel Julianelli im Marbridge Building in Herald Square ihr eigenes Studio für Schuhdesign. Sie entwarf später im Auftrag verschiedener nahmhafter Firmen wieMademoiselle, Palizzio, D’Antonio, Fox, Selby, Gran Sol und Enna Jetticks Shoes.
Nachdem Henriette Simon sich 1983 aus dem Berufsleben zurückzog, wurden ihr künstlerisches Schaffen und ihre Design-Karriere endlich zusammengeführt: Henriette Simon erhielt den Auftrag, das Titelblatt der Januarsausgabe des Footwear News Magazine zu gestalten.
